Kapcsolatok az anyaországgal

A szigetcsoport felfedezését követő első években és a betelepítés kezdetén ritka volt a kapcsolattartás az anyaországgal. Egy kéziratos cikkben ez olvasható: „a király és az infáns (Tengerész Henrik) évről évre, nyáron kaptak hírt a szigetről, mert azokban a kezdeti időkben télen nem hajóztak.” A hajózás fejlődésével és Madeira kereskedelmének, valamint mezőgazdaságának gyors növekedésével sűrűbbé váltak a kapcsolatok, nemcsak a királysággal (reino, azaz a portugál szárazföld), hanem különösen egyes európai kikötőkkel is. A föld nagy termékenységének híre sok belföldi és külföldi jövevényt vonzott ide. Funchalban telepedtek le, jelentős vagyonra tettek szert, és hozzájárultak a kapcsolatok bővüléséhez és sűrűsödéséhez. Ezek a 15. század közepén már nem voltak nagyon ritkák, a következő század elején pedig már gyakorinak lehetett nevezni őket. A cukorkereskedelem, majd a hamarosan világhírűvé vált boraink kivitele fontos kereskedelmi központtá tette Madeirát. Funchal kikötőjét ezért sok hajó kereste fel rendszeresen, hogy elszállítsa ezeket a termékeket. Nem így alakult azonban a tengeri összeköttetés a szigetcsoport és az anyaország között. Bár a betelepítés kezdetéhez képest gyakoribbá vált, sohasem volt igazán sűrű. Ezen egyházmegye főpapjai, valamint a kormányzók és a főkapitányok szinte mindig állami hajón utaztak Madeirára. Ennek nem annyira tisztségük rangja volt az oka, mint inkább az, hogy kevés hajó állt rendelkezésükre az utazáshoz.

A 19. század közepén mindössze egy portugál hajó, a Galgo közlekedett rendszeresen Madeira és Lisszabon között. Ekkor azonban már a Royal Mail Steam Company, a Compagnie Franco-Americaine és a Peninsular Steam Navegation Company gőzhajói is kikötöttek itt és a fővárosban. A Galgo 250 tonnás vitorlás volt, kiváló utasszállásokkal. Havonta egyszer érkezett Madeirára, az út pedig 4–5 napig tartott.

A 260 tonnás Comet és a 246 tonnás Eclipse két angol vitorlás volt, amely rendszeresen felkereste Madeirát. Kifejezetten az Anglia és a sziget közötti hajózásra építették őket. Rajtuk kívül az African Steam Ship Company Plymouth vagy Liverpool és Afrika nyugati partja között közlekedő vitorlásai is kikötöttek itt. A Royal Mail gőzhajói már 1838-ban érintették Madeirát (lásd: Kőszén).

1858-ban a Barão de Catters nevű angol gőzhajó kizárólag Lisszabon és Madeira között közlekedett rendszeresen. A következő évben a portugál Visconde de Atoguia gőzhajó kezdte meg ugyanezeket az utakat; ezt a Lusitania, 1862-ben a Lisboa, 1863-ban pedig a Maria Pia követte. Az afrikai járat gőzhajói 1862-ben már rendszeresen kikötöttek Funchalban.